Натриев фенолат: препарат, химични свойства
Фенолите са ароматни съединения, които иматедна или повече хидроксилни групи, свързани към въглеродните атоми на бензеновото ядро. Чрез броя на ОН групите се разграничават едно-, дву- и три-атомни феноли.
Монохидричните феноли са производни на бензола и неговите хомолози, в ядрото на който един водороден атом е заменен с хидроксилна група.
Изомеризъм и номенклатура. Най-простият представител на фенолите - карболовата киселина (фенолът) не е изомер, в хомолозите му има изомеризъм на позицията на хидроксилната група в бензовото ядро (орто-, мета-, парапозиция).
За името на фенолите се използват три номенклатури - исторически, рационални и IUPAC. Според историческата номенклатура фенолите се наричат тривиални - карбол (киселини), крезоли и др.
Естествен източник за получаване на тези веществае каменовъглен катран, каменно масло, буков катран и др. Въглищният катран се образува по време на сухата дестилация на въглища. Източници за феноли са средни стойности (точка на кипене при 170-230 ° С) и тежката (точка на кипене при 230-270 ° С) масло. В тяхното третиране с натриев хидроксид е готов натриев фенолат. Формулата на това вещество се състои от остатъка от фенол и натрий.
В лабораторията, най-често да се получифенолите използват ароматни сулфосалти (натриеви и калиеви соли на сулфонови киселини). В хода на химичните реакции се образува фенолен натрий или калий. След това тези съединения се третират с минерални киселини, което води до свободни феноли.
Химичните свойства на фенола се определят отприсъствието на ОН групи в benzelnom ядро. Тези вещества могат да влязат в реакции, които са характерни за алкохоли (образуване на естери, фенолати, халогенирани) и арени (заместване на водородни атоми на сърцевина benzenovom халогени, нитро група, сулфо група). Следователно, тези агенти реагират лесно с металите, за да се образува натриев фенолат. Именно в тези обстоятелства се проявяват особено електронна структура на молекулите на алкохоли и феноли.
Натриев фенолат (или феноксид) се образува, когатовзаимодействие на алкали с феноли. Киселинните свойства на фенолите са относително малки. Тези вещества не оцветяват лакмусова хартия. Натриевият фенолат, за разлика от алкохолатите, може да съществува във водни разтвори на алкали, но не се разлага. Фенолатите лесно се разлагат при взаимодействие с киселини (дори най-слабите, например въглища).
И все пак киселинните свойства на фенолите се изразяватсилна, отколкото в алифатни алкохоли. Въведение в молекулата на фенолни електрон-отнемане заместители (нитро, халоген, сулфо група, алдехидна група и други подобни) увеличава движението на водород gidroksogrupp, така киселинни свойства са подобрени.
Наличието на положителен мезомер във фенолиефект определят техните нуклеофилни свойства, които са по-слабо изразени в сравнение с алкохолите. Това свойство се използва за производството на естери, но фенолите и фенолите и халогенираните въглеводороди не участват в самите реакции.
образуване на естер се осъществява чрез взаимодействие на феноли с хлориди или анхидриди на карбоксилни киселини. Както и в образуването на естери, реакцията е по-лесно да се процедира с калиеви или натриеви фенати.
Когато халогените реагират на фенолите, те се образуватхалогенирани производни. Бромирането на фенолите се използва във фармацевтичния анализ: 2,46-трибромофенолът е слабо разтворим във вода и утайки, което позволява използването на тази реакция за определяне на фенолите в разтвори.
Нитриране на фенол. Когато 20% азотна киселина действа върху фенол, се образува смес от о- и р-нитрофеноли, която се отделя чрез парна дестилация (о-нитрофенолът се дестилира и р-нитрофенолът остава в разтвора).
</ p>>
